Au cours de l'Episode I, Obi-Wan fait la connaissance d'un jeune esclave sur Tatooine : Anakin Skywalker. Qui-Gon, malgré l'avis contraire du conseil des Jedi, entreprend la formation du jeune Anakin. A la mort de Qui-Gon sur Naboo, au cours de l'Episode II, Obi-Wan poursuit la formation d'Anakin qui devient un grand Jedi mais qui ne peut résister à la tentation du côté obscur de la Force. Son enseignement est un échec et il est contraint de se battre contre Anakin. Au cours de ce duel qui se déroule au sommet d'un volcan, Anakin tombe et est gravement brûlé. Obi-Wan, le laissant pour mort, récupère son sabre laser.
Anakin revient sous la forme de Darth Vader, devenant disciple de Palpatine. Sa haine envers les Jedis le pousse à lancer une purge totale contre eux. Traqué par l'Empire et par Vader, Obi-Wan se réfugie sur Tatooine où il prend le nom de Ben Kenobi (voir l'Episode IV : "Un nouvel espoir").
Obi-Wan Kenobi entre dans la Chevalerie Jedi en tant que 3e apprenti du Maître Qui-Gon Jinn. Influencé par les autres dirigeants Jedi autant que par Qui-Gon, il se montre plus mesuré que son professeur et n'aime pas s'opposer au Grand Conseil. Calme et doté d'un sens de l'humour cassant, Obi-Wan tient pour un honneur d'être l'élève de Qui-Gon, même s'il s'inquiète de voir celui-ci défier le Conseil des Jedi. Obi-Wan suit l'exemple de Qui-Gon Jinn, tout en affirmant sa propre personnalité.
Ses débuts n'ont pourtant pas été faciles. Aucun maître ne pouvant le prendre comme padawan, il fut envoyé sur Tatooine pour effectuer des travaux agricoles. Pourtant lors d'un voyage sur Bandomeer, il fit la rencontre de Qui-Gon Jinn, en mission sur cette planète. Obi-Wan l'aida, se montrant efficace et courageux. Il devint définitivement le padawan de Qui-Gon aprés une mission sur Tatooine.
